3,3'-oxalylbis(2-oxazolidinone) | 122372-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3'-oxalylbis(2-oxazolidinone)
• 英文别名: 3,3'-oxalyl-bis-oxazolidin-2-one；3,3'-Oxalyl-bis-oxazolidin-2-on；1,2-Bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 122372-48-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: CTHYIYUYHUGHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-iodo-ethoxycarbonyl)-oxalamide 在 三甲胺 作用下， 生成 3,3'-oxalylbis(2-oxazolidinone)
  参考文献：
  名称：

  Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 689,693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• SHIBATA, IKUYA;NAKAMURA, KENJI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 853-859
  作者：SHIBATA, IKUYA、NAKAMURA, KENJI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——