4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1448961-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1448961-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: XMERTHZAXMPZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Identification of Breast Cancer Inhibitors Specific for G Protein-Coupled Estrogen Receptor (GPER)-Expressing Cells
  作者：Francesca Aiello、Gabriele Carullo、Francesca Giordano、Elena Spina、Alessandra Nigro、Antonio Garofalo、Sabrina Tassini、Gabriele Costantino、Paolo Vincetti、Agostino Bruno、Marco Radi

  DOI：10.1002/cmdc.201700145

  日期：2017.8.22

  Together with estrogen receptors ERα and ERβ, the G protein-coupled estrogen receptor (GPER) mediates important pathophysiological signaling pathways induced by estrogens and is currently regarded as a promising target for ER-negative (ER-) and triple-negative (TN) breast cancer. Only a few selective GPER modulators have been reported to date, and their use in cancer cell lines has often led to contradictory

  G蛋白偶联雌激素受体（GPER）与雌激素受体ERα和ERβ一起介导雌激素诱导的重要病理生理信号传导途径，目前被认为是ER阴性（ER-）和三阴性（TN）乳腺癌的有希望的靶点癌症。迄今为止，仅报道了几种选择性的GPER调节剂，它们在癌细胞系中的使用常常导致矛盾的结果。在此，我们报告了虚拟筛选和基于细胞的研究在鉴定具有针对表达GPER的乳腺癌细胞系的特异性抗增殖作用的新型化学支架中的应用。在确定的四种不同支架中，发现8-氯-4-（4-氯苯基）吡咯并[1,2-a]喹喔啉14 c是最有前途的化合物，能够诱导：1）与G15相似，在表达GPER的细胞系（MCF7和SKBR3）中具有抗增殖活性；2）对不表达GPER（HEK293）的细胞无影响；3）细胞周期蛋白D1表达降低；4）持续诱导细胞周期负调节子p53和p21。
• A chain of π-stacked molecules in 4-(2-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline and a hydrogen-bonded sheet in (4<i>RS</i>)-4-(1,3-1,3-benzodioxol-6-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Juan C. Castillo、Rodrigo Abonía、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270113009098

  日期：2013.5.15

  molecule of 4‐(2‐chlorophenyl)pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline, C17H11ClN2, (I), the bond lengths are consistent with electron delocalization in the two outer rings of the fused tricyclic system, with a localized double bond in the central ring. The molecules of (I) are linked into chains by a π–π stacking interaction. In (4RS)‐4‐(1,3‐benzodioxol‐6‐yl)‐4,5‐dihydropyrrolo[1,2‐a]quinoxaline, C18H14N2O2, (II), the

  在4-（2-氯苯基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉分子中，C 17 H 11 ClN 2，（I）的键长与稠合三环系统两个外环中的电子离域一致，在中心环上具有局部双键。（I）的分子通过π-π堆积相互作用连接成链。在（4 RS）‐4‐（1,3‐苯并二恶酚‐6‐基）‐4,5‐二氢吡咯并[1,2‐ a ]喹喔啉，C 18 H 14 N 2 O 2，（II），稠合三环系统的中心环在螺旋船和半椅子形式之间采用构象中间体。N-H ... O和C-H ...π（芳烃）氢键的组合将（II）的分子连接成片。与相关化合物进行比较。