N-Fmoc-7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid | 236429-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-7-amino-Tic-OH；(3S)-7-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 236429-64-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: KXROOZZLMCSYLP-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 1-羟基-1H-苯并三唑铵盐 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-GTIC-NH2
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of N-Fmoc-N,N′-bis-Boc-7-guanyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (Fmoc-N,N′-bis-Boc-7-guanyl-Tic-OH, GTIC)

  摘要：

  Fmoc-N,N'-Bis-Boc-7-guanyl-Tic-OH (GTIC), a conformationally constrained amino acid with basic properties, has been synthesized in four steps. This amino acid can be incorporated into peptides using standard Fmoc solid phase synthesis, and to test its potential for biological activity applications, we prepared an analog of H-Dmt-Tic-NH2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00491-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-7-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到N-Fmoc-7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  [FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE

  摘要：

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2015081891A1

文献信息

• BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  申请人：Han Jie

  公开号：US20150246958A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.