2-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]aniline | 7191-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 7191-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: MJHIICJTNPDJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]aniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003
• 作为产物：
  描述：

  N-2-chlorobenzyl o-phenylenediamine 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过无氮铜催化将2-氨基-N-苄基苯胺化学选择性好氧氧化为N-（2-氨基苯基）亚胺

  摘要：

  通过结合使用O 2（空气）和铜盐，可以从2-氨基-N-苄基苯胺化学选择性氧化合成N-（2-氨基苯基）亚胺。该转变在室温下进行，并且不使用硝酰基自由基和配体，温和的氧化是有效的和化学选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.039

文献信息

• Ni Nanoparticles: Mild and Efficient Catalyst for the Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles, 2-Arylbenzothiazoles, and Azomethines
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2011.563404

  日期：2012.9

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of biologically significant 2-arylbenzimidazoles, 2-arylbenzothiazoles, and azomethines using recyclable and inexpensive polyvinyl pyrrolidone (PVP)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol at room temperature in excellent yields.
• Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Yeon-Ho Cho、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo4021908

  日期：2014.2.7

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.