4-hydroxy-N-phenyl-2-pyridone | 1082719-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-phenyl-2-pyridone
• 英文别名: N-phenyl-4-hydroxy-2-pyridone；4-Hydroxy-1-phenylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 1082719-74-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: DFZINVABUWBJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenyl-2-pyridone 、 苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 以56%的产率得到2‐phenyl‐5‐phenyl‐furo[3,2‐c]pyridin‐4‐(5H)‐one
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-phenylpyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.209 g的产率得到4-hydroxy-N-phenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Palladium-catalyzed direct alkenylation of 4-hydroxy-2-pyridones
  作者：Tania Katsina、Elissavet E. Anagnostaki、Foteini Mitsa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c5ra26360c

  日期：——

  efficient production of functionalized furo[3,2-c]-pyridones-2 when terminal alkenes are utilized and 3-alkenyl-4-hydroxy-2-pyridones when more substituted reaction partners are involved. The mild reaction conditions allow easy, scalable access to pyridone derivatives that resemble core structures isolated from natural alkaloids.

  在常规的乙酸钯催化下，已经实现了N-取代的-4-羟基-2-吡啶酮与未活化的烯烃的首次直接C-3烯基化。当使用末端烯烃时，提出的方案能够有效地生产官能化的呋喃并[3,2 - c ]-吡啶酮-2，而在涉及更多取代的反应伙伴时，则可以生产3-烯基-4-羟基-2-吡啶酮。温和的反应条件允许轻松，可扩展地获得类似于从天然生物碱中分离出的核心结构的吡啶酮衍生物。
• Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Dihydro-4-pyridones and 4-Pyridones via the Reaction of Carbamoylated Enaminones with Aldehydes
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Asmaa I. El-Tantawy、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02075

  日期：2018.11.16

  The novel and effective diastereoselective synthesis of multifunctionalized dihydropyridones, including CF3-substituted derivatives, has been developed on the basis of the piperidine-promoted domino reaction of carbamoylated enaminones with aldehydes. The products have been prepared in 38–90% yields and can be easily isolated by crystallization. Tautomerism, epimerization, and atropisomerism of dihydropyridones

  基于氨基甲酰基化的烯胺酮与醛的哌啶促进的多米诺反应，已经开发了新颖且有效的包括CF 3取代的衍生物在内的多官能化二氢吡啶酮的非对映选择性合成。该产品的制备产率为38-90％，可以很容易地通过结晶分离。已经研究了二氢吡啶酮的互变异构，差向异构和阻转异构现象。通过碘引发的氧化芳构化证明了所得二氢吡啶酮在1,2,6-三取代的4-吡啶酮-3-羧酰胺的合成中的用途。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.
• Methods for Treating Acute Myocardial Infarctions and Associated Disorders
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20110218515A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.