4-苯氧基苯基-苯基甲醇 | 34979-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苯基-苯基甲醇
• 英文名称: 4-phenoxybenzhydrol
• 英文别名: (4-phenoxyphenyl) (phenyl) methanol；4-Phenoxyphenyl-phenylmethanol；(4-phenoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 34979-35-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: PLNVNSBHNSSVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5 °C
• 沸点：
  430.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯基-苯基甲醇 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 (p-phenoxyphenyl)(phenyl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845
• 作为产物：
  描述：

  (p-phenoxyphenyl)(phenyl)methyl chloride 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-苯氧基苯基-苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有反速率分布的S（N）1反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353468

文献信息

• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• Supported Rhodium Nanoparticles Catalyzed Reduction of Nitroarenes, Arylcarbonyls and Aryl/Benzyl Sulfoxides using Ethanol/Methanol as In Situ Hydrogen Source
  作者：Saurabh Sharma、Dhananjay Bhattacherjee、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201701609

  日期：2018.6.5

  A facile reduction reaction of nitroarenes, aryl carbonyls and aryl/benzyl sulfoxides was performed under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) catalyzed conditions using ethanol/methanol as in situ hydrogen source. The catalyst Rh@PS played a pivotal role in the oxidation of ethanol/methanol in the presence of traces of aerial oxygen and base to produce hydrogen gas, enough for further reduction reaction

  使用乙醇/甲醇作为原位氢源，在聚苯乙烯负载的铑（Rh @ PS）催化条件下，进行了硝基芳烃，芳基羰基化合物和芳基/苄基亚砜的简便还原反应。Rh @ PS催化剂在痕量空气氧和碱的存在下在乙醇/甲醇的氧化中起关键作用，以产生氢气，足以进行进一步的还原反应。透射电子显微镜（TEM）分析表明，Rh纳米颗粒（NPS）的平均粒径在2-3 nm之间。这归因于其高催化活性。Rh @ PS的优点是它的催化活性，易于制备，回收，多次运行可回收利用以及反应过程中的低金属浸出。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclopentane-Containing Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00889

  日期：2021.4.16

  1.1]pentane (BCP) adjacent to a chiral center can be prepared with high enantiomeric excess through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of adjacent ketones. In the reduction step, the BCP occupies the position distant from the η6-arene of the catalyst. The reduction was applied to the synthesis of a BCP analogue of the antihistamine drug neobenodine.

  可以通过相邻酮的不对称转移氢化（ATH），以高对映体过量的方式制备与手性中心相邻的含有双环[1.1.1]戊烷（BCP）的化合物。在还原步骤中，将BCP占据远离η位置6的催化剂的-arene。该还原反应用于合成抗组胺药新贝诺定的BCP类似物。
• Polar influences in radical reactions. Part VII. Hydrogen abstraction from nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins, and allylbenzenes by atomic bromine
  作者：T. P. Low、Kheng H. Lee

  DOI：10.1039/j29700000535

  日期：——

  The relative reactivities of nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins (X·C6H4·CH2Bz), and allylbenzenes towards atomic bromine at 80° have been determined by means of competitive reactions by use of allylbenzene, diphenylmethyl methyl ether, and p-bromoethylbenzene, respectively, as reference standard. The results show ρ-values of –0·93, –0·92, and –0·68 by the Hammett equation for the three

  核取代的二苯基甲烷的相对反应性，deoxybenzoins（X·C 6 H ^ 4 ·CH 2 BZ）°已经通过竞争反应的手段通过使用烯丙基苯的确定，并在80朝原子溴allylbenzenes，二苯基甲基醚，和p -溴乙基苯分别作为参考标准。结果表明，通过哈米特方程，三个系统的ρ值分别为–0·93，–0·92和–0·68，前两个系统的σ-常数相关性更好，而在第三个系统中σ + -常数与先前的报告具有更好的相关性。与σ相关的可能原因-常量将被讨论。这些系统的ρ值与先前观察到的反应性值具有一致的反比关系。
• Ion-Pairing of Phosphonium Salts in Solution: CH⋅⋅⋅Halogen and CH⋅⋅⋅π Hydrogen Bonds
  作者：Johannes Ammer、Christoph Nolte、Konstantin Karaghiosoff、Sebastian Thallmair、Peter Mayer、Regina de Vivie-Riedle、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201204561

  日期：2013.10.18

  concentration dependence of the 1H NMR chemical shifts allowed us to determine the dissociation constants of the phosphonium salts in CD2Cl2 solution. The cation–anion interactions increase with the acidity of the C(α)H protons and the basicity of the anion. The existence of CH⋅⋅⋅X− hydrogen bonds between the cations and anions is confirmed by quantum chemical calculations of the ion pair structures, as well

  该1角作为C 1 H NMR化学位移（α） ħ芳甲基三苯基鏻离子，CD的质子2氯2溶液强烈地依赖于对阴离子X - 。对于二苯甲基衍生物pH值值2 CH  PPH 3 +  X - ，例如，范围从δ ħ = 8.25（X - =氯- ）在6.23（X - = BF 4 - ），以5.72 ppm的（X - = BPH 4 −）。类似的，尽管观察到抗衡离子诱导的变化较弱。所有芳基的邻质子。浓度依赖性的NMR研究显示，大位移从质子的由阴离子去屏蔽，它在顺序减少导致氯- >溴- »BF 4 - >的SbF 6 - 。对于体积较小的衍生物的PhCH 2  PPH 3 +  X - ，我们还求c  ℃之间H⋅⋅⋅Ph相互作用（α） H和苯基的BPH的4 -阴离子，其导致高磁场NMR的化学位移C（α）H质子 这些相互作用也可以在（p -CF 3 -C 6 ħ 4）CH 2  PPH 3 +