rac-trans-N-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 119461-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-trans-N-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 119461-54-0；119461-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HENJHMMWLIPQGN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-N-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-trans-N-methyl-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含硅亚胺离子的环化合成取代四氢吡啶

  摘要：

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86645-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-trans-N-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含硅亚胺离子的环化合成取代四氢吡啶

  摘要：

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86645-x

文献信息

• Preparation of enantioenriched tetrahydropyridines by iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Peter Castro、Larry E. Overman、Xiaoming Zhang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73963-3

  日期：1993.8

  Tetrahydropyridines can be prepared from (S)-amino acids in high enantiomeric purity as outlined in equation 1.