(R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethanesulfonate | 923930-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethanesulfonate
• 英文别名: 2,6-bis((R)-1-methanesulfonyloxyethyl)pyridine；[(1R)-1-[6-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]pyridin-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 923930-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 323.391
• InChiKey: IOKGRMITWSNNLH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethanesulfonate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2,6-bis{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aminoethyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有四个手性碳中心的三胺分子的立体复杂性和立体选择性合成：2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶的所有10种立体异构体的立体微分制备

  摘要：

  化合物（S，S）-2,6-双（1-羟乙基）吡啶，（R，R）-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶和（1 R，1 'S）-2-（通过脂肪酶催化的对映体纯形式的2,6-双（1-羟乙基）吡啶的动力学乙酰化反应获得了1-乙酰氧基乙基）-6-（1'-羟乙基）吡啶。（R）-苯乙胺或（S）-苯乙胺通过甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的立体定向取代同时或逐步产生1的所有立体异构体。2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶1a的所有10种可能的立体异构体的立体定向制备− f达到。三胺1b中与氯化锌反应2，形成锌-三胺复合物16，其结构通过X射线结晶分析来确定。

  DOI：

  10.1021/jo061729e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis((R)-1-acetoxyethyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  带有四个手性碳中心的三胺分子的立体复杂性和立体选择性合成：2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶的所有10种立体异构体的立体微分制备

  摘要：

  化合物（S，S）-2,6-双（1-羟乙基）吡啶，（R，R）-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶和（1 R，1 'S）-2-（通过脂肪酶催化的对映体纯形式的2,6-双（1-羟乙基）吡啶的动力学乙酰化反应获得了1-乙酰氧基乙基）-6-（1'-羟乙基）吡啶。（R）-苯乙胺或（S）-苯乙胺通过甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的立体定向取代同时或逐步产生1的所有立体异构体。2,6-双[1-（1-（1-苯基乙基氨基）乙基]吡啶1a的所有10种可能的立体异构体的立体定向制备− f达到。三胺1b中与氯化锌反应2，形成锌-三胺复合物16，其结构通过X射线结晶分析来确定。

  DOI：

  10.1021/jo061729e

文献信息

• Synthesis of Chiral 2,6-Bis[1-(N-piperidinyl)ethyl]pyridines and Crystal Structures of Their Metal Complexes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Taro Takami

  DOI：10.3987/com-06-s(k)34

  日期：——

  (R,R)- and (SS)-2,6-bis[1-(N-cycloamino)ethyl]pyridines (3) were prepared from (SS)- and (R,R)-pyridine-2,6-bis(1-hydroxyethyl) dimethane sulfonates (2) stereospecifically. Pd, Cu, and Zn complexes with 3 were synthesized, and their crystal structures were determined by X-ray analysis.