2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-6-methoxyphenol | 1374575-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-6-methoxyphenol
• CAS: 1374575-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: VSXATWUNTVRDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-6-methoxyphenol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3'S)-7'-methoxy-6-nitrospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-1-benzofuran]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrative Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)propargyl Alcohols with P(O)H Compounds for the Synthesis of 2-Phosphorylmethylbenzofurans
  作者：Ming Zhang、Jianlin Yang、Qing Xu、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.201701368

  日期：2018.1.17

  A tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)PF6]‐catalyzed dehydrative reaction of 1‐(2‐hydroxyphenyl)propargyl alcohols with diarylphosphine oxides has been developed to provide an efficient synthesis of phosphorylated benzofurans in good to high yields. In the presence of a catalytic amount of an organic base, a variety of H‐phosphonates and H‐phosphinates can also be employed

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。