6-benzyloxy-2-methylhexa-2,3-dienoic acid methyl ester | 824948-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-methylhexa-2,3-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3-Hexadienoic acid, 2-methyl-6-(phenylmethoxy)-, methyl ester
• CAS: 824948-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PUWJVHDGBOBQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methylhexa-2,3-dienoic acid methyl ester 、 N-(1-环戊烯基)吗啉 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 6-(benzyloxy)-3-(2-oxocyclopentyl)-2-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酮和酯的环戊烯胺的迈克尔-斯托克加成

  摘要：

  我们报告了迈克尔-斯托克烯胺除烯丙基酯和酮外的第一个例子。研究表明，要获得最佳收率，需要2当量的烯胺。在烯丙基甲基酮的情况下，环戊基烯胺的添加导致8-氧代双环[3.2.1]辛烷的形成，为初始迈克尔-斯托克反应后烯胺中间体的原位形成提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo0512103
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-hex-2-ynoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-2-methylhexa-2,3-dienoic acid methyl ester 、 6-benzyloxy-2,2-dimethylhex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭炔基酯向α-取代的α-异戊烯基酯的碱促进转化的研究

  摘要：

  我们报告了通过使用强酰胺碱将多种共轭炔基酯转化为α-取代的共轭烯丙基酯（外消旋）的有效方法的发展。通过使用2当量的二异丙基氨基锂锂，观察到在典型的烯醇化物形成条件下产率显着提高。诱捕研究表明，第二当量的碱可能会生成二价阴离子中间体，该二价中间体在添加甲基碘，三甲基甲硅烷基氯或三丁基氯化锡时会生成α-取代的共轭烯基和β，γ-炔基共轭酯的混合物。进一步的优化表明，添加剂盐（如LiCl）主要导致烯基化产物，而使用HMPA作​​为助溶剂可得到β，γ-炔基去共轭的烷基化产物。碱的作用，碱的浓度，

  DOI：

  10.1021/jo0487754

文献信息

• Studies on the Base-Promoted Conversion of Conjugated Alkynyl Esters to α-Substituted α-Allenyl Esters
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He、Pamela Damisse

  DOI：10.1021/jo0487754

  日期：2004.12.1

  variety of conjugated alkynyl esters to α-substituted conjugated allenyl esters (racemic) through the use of strong amide bases. Substantially improved yields over typical enolate formation conditions were observed with the use of 2 equiv of lithium diisopropylamide. Trapping studies indicate that the second equivalent of base likely leads to the dianion intermediate, which upon addition of methyl iodide

  我们报告了通过使用强酰胺碱将多种共轭炔基酯转化为α-取代的共轭烯丙基酯（外消旋）的有效方法的发展。通过使用2当量的二异丙基氨基锂锂，观察到在典型的烯醇化物形成条件下产率显着提高。诱捕研究表明，第二当量的碱可能会生成二价阴离子中间体，该二价中间体在添加甲基碘，三甲基甲硅烷基氯或三丁基氯化锡时会生成α-取代的共轭烯基和β，γ-炔基共轭酯的混合物。进一步的优化表明，添加剂盐（如LiCl）主要导致烯基化产物，而使用HMPA作​​为助溶剂可得到β，γ-炔基去共轭的烷基化产物。碱的作用，碱的浓度，
• Michael−Stork Addition of Cyclopentyl Enamine to Allenyl Ketones and Esters
  作者：Maximilian A. Silvestri、Deborah C. Bromfield、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo0512103

  日期：2005.9.1

  We report the first examples of a Michael−Stork enamine addition to allenyl esters and ketones. Studies reveal that 2 equivalents of enamine are required for optimal yields. In the case of an allenyl methyl ketone, cyclopentyl enamine addition led to 8-oxobicyclo[3.2.1]octane formation, providing evidence for the in situ formation of an enamine intermediate following the initial Michael−Stork reaction

  我们报告了迈克尔-斯托克烯胺除烯丙基酯和酮外的第一个例子。研究表明，要获得最佳收率，需要2当量的烯胺。在烯丙基甲基酮的情况下，环戊基烯胺的添加导致8-氧代双环[3.2.1]辛烷的形成，为初始迈克尔-斯托克反应后烯胺中间体的原位形成提供了证据。