(4-Bromo-3-methylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1379781-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4-Bromo-3-methylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1379781-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 333.341
• InChiKey: TWAXUFHYVRKOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-3-methylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxy-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of cepanolide, a cancer chemoprotective micronutrient found in green onions

  摘要：

  The naturally occurring gamma-hydroxy-beta-sulfanylbutenolide cepanolide and a range of new analogues were synthesized in concise, regiospecific manner through the combined use of 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization and tandem thio-Michael addition/elimination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.007
• 作为产物：
  描述：

  β-bromo-α-methylbutenolide 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以89%的产率得到(4-Bromo-3-methylfuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of cepanolide, a cancer chemoprotective micronutrient found in green onions

  摘要：

  The naturally occurring gamma-hydroxy-beta-sulfanylbutenolide cepanolide and a range of new analogues were synthesized in concise, regiospecific manner through the combined use of 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization and tandem thio-Michael addition/elimination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.007

文献信息

• Asymmetric synthesis of a versatile 1,2,3-trisubstituted cyclopentane synthetic building block
  作者：Taehwan Hwang、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133384

  日期：2023.5

  Described herein is an asymmetric synthesis of a functionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopentane building block, derivatives of which are commonly found in numerous natural products. Key steps include a Lewis acid-mediated cyclobutane ring opening, a diastereoselective chlorination, and a Favorskii rearrangement.

  本文描述的是功能化 1,2,3-三取代环戊烷结构单元的不对称合成，其衍生物通常存在于许多天然产物中。关键步骤包括路易斯酸介导的环丁烷开环、非对映选择性氯化和 Favorskii 重排。