1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-2-tosyl-β-D-lyxo-furanosyl)uracil | 38359-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-2-tosyl-β-D-lyxo-furanosyl)uracil
• 英文别名: 1-[O⁵-benzoyl-O³-methanesulfonyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-lyxofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 38359-53-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₁₁S₂
• 分子量: 580.593
• InChiKey: ZOCIRSWNZYUGEB-RYFAJOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-O-mesyl-2-tosyl-β-D-lyxo-furanosyl)uracil 在 sodium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-benzoyl-3'-deoxy-2'-keto-α-uridine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-苯甲酰基-2'-酮-3'-脱氧-α-尿苷：第一个明确的合成，晶体结构及其在碱性条件下用于建立2'-酮尿苷的异构化的用途。

  摘要：

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01011-4