Thiocarbonic acid O,O-bis-(4-cyano-phenyl) ester | 116858-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O,O-bis-(4-cyano-phenyl) ester
• 英文别名: 4-(4-Cyanophenoxy)carbothioyloxybenzonitrile
• CAS: 116858-44-7
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: RWKSBWOIHJXUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 sodium 4-cyanophenolate 生成 Thiocarbonic acid O,O-bis-(4-cyano-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  The effect of nitrogen donors on the reactivity of copper(I) aryloxides: Synthesis of thioncarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80221-x

文献信息

• Kinetic Study of the Phenolysis of Bis(4-nitrophenyl) Carbonate, Bis(4-nitrophenyl) Thionocarbonate, and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Mauricio Angel、David Arellano、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0101252

  日期：2001.10.1

  The reactions of a homogeneous series of phenols with bis(4-nitrophenyl) carbonate (BNPC), bis(4-nitrophenyl) thionocarbonate (BNPTOC), and methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (MNPTOC) are subjected to a kinetic investigation in water, at 25.0 degrees C and ionic strength of 0.2 M (KCl). Under excess of phenol over the substrate, all the reactions obey pseudo-first-order kinetics and are first order

  均相系列苯酚与碳酸双（4-硝基苯酯），双（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（BNPTOC）和4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（MNPTOC）的反应在水中进行25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。在底物上过量的苯酚下，所有反应均遵循拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。BNPC的反应显示出线性的Bönsted型图，斜率β= 0.66，与一致的机理一致（一个步骤）。相比之下，BNPTOC和MNPTOC的双相布朗斯台德图在高pK（a）时斜率分别为β= 0.30和0.44，在低pK（a）时斜率分别为β= 1.25和1.60，与逐步一致机制。对于两种硫代碳酸酯的反应，布朗斯台德图中心（pK（a）（0））的pK（a）值为7.1，它对应于4-硝基苯酚的pK（a）。这证实了硫代碳酸酯的酚类是逐步过程，形成了阴离子四面体中间体。通过比较标题反应和相似反应的动力学和机理，可以得出以下结论：（i）在阴离子四
• Kinetic and theoretical study on nucleofugality in the phenolysis of 3-nitrophenyl and 4-nitrophenyl 4-cyanophenyl thionocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Alvaro Cañete、Paola R. Campodónico、Marjorie Cepeda、Paulina Pavez、Renato Contreras、José G. Santos

  DOI：10.1016/j.cplett.2013.04.002

  日期：2013.5

  evaluate the nucleofugality of the corresponding leaving groups. For the reaction of 2 only 4-nitrophenoxide is obtained as leaving group. For the reaction of 1 the nucleofugality ratio 3-nitrophenoxide/4-cyanophenoxide is 1/3 from the corresponding T− intermediate. Theoretical calculations confirm the experimental results. From these results it can be concluded that the non-leaving group affects the

  对3-硝基苯基4-氰基苯基硫代碳酸酯（1）和4-硝基苯基4-氰基苯基硫代碳酸酯（2）的酚醛化进行动力学研究，以评估相应离去基团的核键性。对于2的反应，仅获得4-硝基苯氧基作为离去基团。对于反应1的nucleofugality比率3-硝基苯酚/ 4- cyanophenoxide是从相应的T 1/3 -中间体。理论计算证实了实验结果。从这些结果可以得出结论，非离去基团影响核不纯率。