(2-METHYL-3-CARBOXYPHENYL)BORONIC ACID | 1314264-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-METHYL-3-CARBOXYPHENYL)BORONIC ACID
• 英文别名: 3-Borono-2-methylbenzoic acid
• CAS: 1314264-61-3
• 化学式: C₈H₉BO₄
• mdl: MFCD09037834
• 分子量: 179.968
• InChiKey: CYEZLZQMNMJIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 3-碘-2-甲基苯甲酸 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2-METHYL-3-CARBOXYPHENYL)BORONIC ACID
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼基化-铃木法开发LPA-1拮抗剂BMS-986020的简明多千克合成方法

  摘要：

  描述了通过钯催化的串联硼酸化/ Suzuki反应合成BMS-986020（1）的方法。在四步中，使用四羟基二硼进行有效的硼酸酯化步骤，然后进行串联的铃木反应，使用有效的钯化催化剂进行条件评估。该方法论解决了早期合成路线的缺点，并最终用于活性药物成分1的多公斤级合成。对该硼化反应的进一步评估显示出与一系列取代的芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴的有用的反应性。这些发现代表了一种实用，有效，温和且可扩展的硼酸化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00301

文献信息

• Development of a Concise Multikilogram Synthesis of LPA-1 Antagonist BMS-986020 via a Tandem Borylation–Suzuki Procedure
  作者：Michael J. Smith、Michael J. Lawler、Nathaniel Kopp、Douglas D. Mcleod、Akin H. Davulcu、Dong Lin、Kishta Katipally、Chris Sfouggatakis

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00301

  日期：2017.11.17

  synthetic routes and was ultimately used for the multikilogram scale synthesis of the active pharmaceutical ingredient 1. Further evaluation of the borylation reaction showed useful reactivity with a range of substituted aryl bromides and iodides as coupling partners. These findings represent a practical, efficient, mild, and scalable method for borylation.

  描述了通过钯催化的串联硼酸化/ Suzuki反应合成BMS-986020（1）的方法。在四步中，使用四羟基二硼进行有效的硼酸酯化步骤，然后进行串联的铃木反应，使用有效的钯化催化剂进行条件评估。该方法论解决了早期合成路线的缺点，并最终用于活性药物成分1的多公斤级合成。对该硼化反应的进一步评估显示出与一系列取代的芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴的有用的反应性。这些发现代表了一种实用，有效，温和且可扩展的硼酸化方法。