(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylbenzoate | 1146014-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylbenzoate
• CAS: 1146014-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FUJCWYLJQLGNQG-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-Wacker-Carbonylation 和 Domino-Wacker-Mizoroki-Heck 反应合成环状 1,4-二恶烷和 Perhydro-1,4-oxazines

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)91
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 13-Hydroxy-10,16-bis(3-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-trienyl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylbenzoate 、 (2S,3S)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环氧的有机催化不对称水解

  摘要：

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400170