N-(2-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)imino)ethyl)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonamide | 1369323-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-(2-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)imino)ethyl)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1369323-82-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₈O₈S
• 分子量: 616.655
• InChiKey: PTUACWWPUPRZBR-WJNCPCKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  215.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)imino)ethyl)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 胞苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

  公开号：

  WO2012138530A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲胺基苯基偶氮苯磺酰氯 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)imino)ethyl)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-O-AMINOOXYMETHYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR USE IN THE SYNTHESIS AND MODIFICATION OF NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2'-O-AMINOOXYMÉTHYL NUCLÉOSIDE POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ET LA MODIFICATION DE NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  揭示了公式（I）中的O-保护化合物：其中B是可选择保护的核碱基，R1-R3如本文所述，一种制备这种化合物的方法，以及一种从这种化合物开始制备寡核苷酸（如RNA）的方法。这些O-保护化合物具有一个或多个优点，例如，2'-O-保护化合物在寡核苷酸合成中涉及的各种反应步骤中是稳定的；保护基在寡核苷酸合成后可以轻松去除，例如，通过与四丁基氟化铵反应；和/或O-保护基在类似条件下去除2'-O-(2-氰乙基)氧甲基或2'-O-[2-(4-甲苯磺酰基)乙氧甲基基团时不会产生已报道的DNA/RNA烷基化副产物。

  公开号：

  WO2012138530A1