4-(2-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione | 704873-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 704873-76-7
• 化学式: C₁₃H₉FN₄S
• mdl: MFCD04164323
• 分子量: 272.306
• InChiKey: YNIFODUENKAMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione 、 2,2',4'-三氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-2-{[4-(2-fluorophenyl)-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel anthelmintic and insecticidal compositions

  摘要：

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US20040171650A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。

  摘要：

  新的CK2和CK1抑制剂的优化和合成是开发新的治疗策略的基础，用于治疗与这些酶的过表达和功能异常相关的癌症和神经退行性疾病。三唑衍生物作为潜在的激酶抑制剂似乎特别令人感兴趣。在这种情况下，我们合成了一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。评估了合成化合物对癌细胞的抗增殖活性：人肺腺癌（A549），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。化合物1表现出针对A549癌细胞的抗增殖能力，并且其特征在于选择性的抗增殖作用。此外，该化合物对A549，HepG2，在这些细胞系中，MCF-7细胞仅诱导少量坏死细胞。为了解释所研究化合物的抗癌活性机理，使用了PASS软件，并测定了这些化合物对CK1γ和CK2α激酶的抑制作用。报道的一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮在微摩尔范围内抑制CK1γ和CK2α激酶。最具活性的化合物显示出对同工型γ3的活性，当浓度为50μM时，其激酶活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103806

文献信息

• Pyridine-Based 1,2,4-Triazolo-Tethered Indole Conjugates Potentially Affecting TNKS and PI3K in Colorectal Cancer
  作者：Prasanna A. Yakkala、Samir R. Panda、Vegi G. M. Naidu、Syed Shafi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00475

  日期：2023.3.9