(E)-1-nitro-2-(2-tosylvinyl)benzene | 40807-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: (2-nitro-trans-styryl)-p-tolyl sulfone；(2-Nitro-trans-styryl)-p-tolyl-sulfon；1-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 40807-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: WIODLEJZBWLVGE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 2-硝基苯乙烯 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到(E)-1-nitro-2-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  水介导的烯烃自由基 C-H 甲苯磺酰化与甲苯磺酰氰化物

  摘要：

  发现了水介导的烯烃与甲苯磺酰氰化物的甲苯磺酰化反应。实验研究表明，反应是由在水存在下原位形成亚磺酰砜引发的。亚磺酰基砜物种通过均裂裂变分解为磺酰基和亚磺酰基。乙烯基砜是通过将烯烃依次加成到磺酰基和亚磺酰基上，然后通过β-消除亚磺酰基部分得到的。

  DOI：

  10.1039/d2cc06101e

文献信息

• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Notes: Preparation of α, β-Unsaturated Sulfones
  作者：V Baliah、M Seshapathirao

  DOI：10.1021/jo01088a610

  日期：1959.6
• Synthesis of β-amino-sulphones and αβ-unsaturated sulphones
  作者：M. Balasubramanian、V. Baliah

  DOI：10.1039/jr9540001844

  日期：——