{(S)-1-[(2R,3S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 192320-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: {(S)-1-[(2R,3S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R,3S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 192320-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: FLWCEUVIMRDOKI-XZDPQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2R,3S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-{(2R,3S)-1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(S)-1-[(2R,3S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8