1,1-Dibrom-2-(3,4-dichlorphenyl)ethylen | 77295-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dibrom-2-(3,4-dichlorphenyl)ethylen
• 英文别名: 1,2-Dichloro-4-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• CAS: 77295-60-4
• 化学式: C₈H₄Br₂Cl₂
• 分子量: 330.834
• InChiKey: KNQMYNYWOIDDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibrom-2-(3,4-dichlorphenyl)ethylen 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(bromoethynyl)-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1-（溴乙炔基）芳烃选择性合成中1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的受控反应性

  摘要：

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601279
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 四溴化碳 、 三苯基膦 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMAN H. J.; FREY H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 12, 2061-2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Synthesis of Internal Alkynes through an Effective Tandem ­Elimination–Hydrodebromination–Cross-Coupling of gem-­Dibromoalkenes with Halobenzenes
  作者：Yuan Ji、Ning Zhong、Zinan Kang、Guobing Yan、Ming Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1590907

  日期：2018.1

  Carbon–carbon couplings are among the most important strategies for constructing functional molecules in organic synthetic chemistry, and cheap, diverse, and readily available coupling partners are crucial to these diverse reactions. In this contribution, we report the first palladium-catalyzed C–C cross-coupling reaction of two kinds of organic halide, a gem -dibromoalkene and a halobenzene, as the

  碳-碳偶联是有机合成化学中构建功能分子的最重要策略之一，廉价、多样且易于获得的偶联伙伴对这些不同的反应至关重要。在这项贡献中，我们报告了两种有机卤化物，一种二溴代烯烃和一种卤代苯，作为起始材料的第一个钯催化的 C-C 交叉偶联反应。末端炔烃通过串联消除-加氢脱溴过程原位生成，内部炔烃最终产物在一锅中合成。该反应在简单、容易和经典的无铜 Sonogashira 偶联反应条件下进行，收率良好。
• Bestmann, Hans Juergen; Frey, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2061 - 2071
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frey, Herbert

  DOI：——

  日期：——