(1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 219739-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,12bR)-3-[(1S)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 219739-12-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 400.593
• InChiKey: QVYBVCLKXPEGAQ-WWKQJJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[(1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1S,3R,12bR)-3-((S)-1-Trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1