(RS)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 94287-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide；2-Methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidin-1,1-dioxid；2-Methyl-3-phenylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 94287-18-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: LLSWZZZUXQJLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.43h， 生成 (αS*,3R*,4S*)-4-(1-Hydroxyethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-苯乙烯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (RS)-2-methyl-3-phenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Meyle, Eberhard; Keller, Egbert; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 802 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties and reactions of substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides: Aldol additions of ketones and aldehydes
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503241002

  日期：——

  Aldol reactions between N‐silylated or 2,3‐disubstituted β‐sultams and ketones or aldehydes result in the C‐4 aldol derivatives 2 and 6. Desilylation of 2 with TBAF yields the N‐unsubstituted compounds 3. Mixtures of diastereomers obtained from reactions with aldehydes are separated by CC, and their structures are elucidated by spectroscopic data.

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Fluoride Catalyzed Reactions of Silylated β-Sultams with Electrophiles
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240405

  日期：——

  conditions, N‐aminoalkylated 4‐silylated β‐sultams react to O‐silylated C‐4 aldol adducts 7, which are deprotected and desilylated to 8 and 10. The (α‐hydroxy‐α‐methylethyl)‐substituted β‐sultam 16 is prepared from 14 via 15. Reactions of 5b and 14 with aromatic aldehydes yield the Peterson olefination products 11, 12, and 19. E‐ and Z‐isomers of these compounds are separated by CC.

  N-甲硅烷基化β-磺胺1和4在氟离子存在下与酮和醛反应生成O-甲硅烷基化甲醇磺酰胺3。在类似条件下，N-氨基烷基化4-甲硅烷基化β-磺胺反应生成O-甲硅烷基化C-加杜尔酯4 7，将其脱保护并脱甲硅烷基化为 8 和 10。（α-羟基-α-甲基乙基）-取代的 β-舒坦 16 由 14 经 15 制备。5b 和 14 与芳香醛反应产生 Peterson 烯化产物 11， 12 和 19。这些化合物的 E- 和 Z- 异构体由 CC 分隔。
• Zur Reaktion von 1,2-Thiazetidin-1,1-Dioxiden mit Butyllithium
  作者：Eberhardt Meyle、Peter Schwenkkraus、Marion Zsigmondy、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220105

  日期：——

  2,3‐Disubstituierte β‐Sultame geben bei der Behandlung mit n‐BuLi oder LDA die neuartigen 2,4,1‐Dithiazinderivate 4 bzw. 10. Einige Zwischenprodukte dieser Reaktion konnten isoliert werden. Ein Reaktionsablauf wird vorgeschlagen.

  2,3-二取代的β-舒坦用n-BuLi或LDA处理得到新的2,4,1-二噻嗪衍生物4和10。该反应的一些中间产物可以被分离出来。提出了反应顺序。
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Methylation of β-Sultams
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240106

  日期：——

  Methylation of N‐substituted 1,2‐thiazetidine 1,1‐dioxides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) yields 4,4‐dimethyl derivatives. Monomethylation only occurs when one position at C‐4 is blocked by a silyl group, which, afterwards, can be removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF). A silyl protecting group at the nitrogen is easily removed by cleavage with TBAF on silica

  在二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，N-取代的 1,2-噻唑烷 1,1-二氧化物的甲基化产生 4,4-二甲基衍生物。仅当 C-4 上的一个位置被甲硅烷基封闭时才会发生单甲基化，然后可以通过四丁基氟化铵 (TBAF) 处理去除甲硅烷基。在温和条件下，通过在硅胶上用 TBAF 裂解，可以轻松去除氮上的甲硅烷基保护基团。
• The reaction of 2,3-disubstituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with butyl-lithium
  作者：Eberhard Meyle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1039/c39840001084

  日期：——

  When treated with butyl-lithium the title compounds are shown to undergo dimerisation and rearrangement yielding a new type of six-membered heterocycle.

  当用丁基锂处理时，标题化合物显示发生二聚和重排，从而产生新型的六元杂环。