4-[(2S,3R)-3-Ethyl-3-methyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-butylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid tert-butyl ester | 1026471-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2S,3R)-3-Ethyl-3-methyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-butylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2S,3R)-3-ethyl-3-methyl-4-oxo-1-[[(1R)-1-phenylbutyl]carbamoyl]azetidin-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1026471-51-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: CVXVOGRLDASOFS-ATILKMQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3R)-3-Ethyl-3-methyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-butylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-4-<(4-carboxyphenyl)oxy>-3-ethyl-3-methyl-1-<<<(R)-1-(1-phenylbutyl)>amino>carbonyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-<<4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>oxy>-3-ethyl-3-methylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-羟基苯甲酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-[(2S,3R)-3-Ethyl-3-methyl-4-oxo-1-((R)-1-phenyl-butylcarbamoyl)-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021