((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl butyrate | 917898-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl butyrate
• CAS: 917898-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: CTIYPXNIOPRPDS-KPQFEUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸阿糖胞苷 、 丁酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Transdermal Penetration of Cytarabine and Its 5-O Alkyl Ester Derivatives

  摘要：

  本研究的目的是合成并确定胞嘧啶阿拉伯糖苷及其5-烷基酯的体外透皮渗透性，并建立与所选物理化学性质的相关性（如果有）。通过胞嘧啶阿拉伯糖苷（1）的药效团5-OH进行酰化反应合成了n-烷基酯。使用Franz扩散池方法测定了（1）及其酯的透皮通量值。测定了水溶性和log D（pH 7.4）值，并评估了其与透皮通量的相关性。观察到水溶性（Sw）与log D值之间存在反比关系。在所有酯中，（4）表现出最高的通量值22.2 nmol.cm-2.h-1，与母药胞嘧啶阿拉伯糖苷（3.70 nmol.cm-2.h-1）显著不同。在水溶性和通量值之间没有发现趋势。

  DOI：

  10.2174/157340610791321451