[6-O-benzyl-3-O-tert-butyl-2,4-dideoxy-D-gluco-β-C-pyranosyl]-carbaldehyde | 198060-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-O-benzyl-3-O-tert-butyl-2,4-dideoxy-D-gluco-β-C-pyranosyl]-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4S,6S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 198060-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: QWXHKOJJTPGAQY-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-O-benzyl-3-O-tert-butyl-2,4-dideoxy-D-gluco-β-C-pyranosyl]-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,6S)-6-Benzyloxymethyl-4-tert-butoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Pd(0)-catalyzed route to functionalized β-C-glycosides from β-C-glycosylaldehydes

  摘要：

  C-glycosides are synthesized in five steps starting from beta-C-glycosylaldehydes 1 and 2. The key step is a Pd(0)-catalyzed alkylation that leads regio and stereoselectively to exotic compounds by formation of C-C and C-N bonds. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10067-3
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-O-tert-butyl-2,4-dideoxy-1-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose 在 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 喹啉 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [6-O-benzyl-3-O-tert-butyl-2,4-dideoxy-D-gluco-β-C-pyranosyl]-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255