((S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enylmethylsulfanyl)-benzene | 69297-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enylmethylsulfanyl)-benzene
• CAS: 69297-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: XVXQVDZCPAPCTB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enylmethylsulfanyl)-benzene 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以77 mg的产率得到1-[((S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)methylsulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((S)-2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enylmethylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  结构上与Pallescensins1⁻2有关的呋喃半萜的立体选择性合成的一般策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。

  DOI：

  10.3390/md17040245

文献信息

• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE NATURAL CAULERPOL
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Hironobu Iwai、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1978.1203

  日期：1978.11.5

  Synthesis of caulerpol 1 from (S)-(−)-α-cyclogeraniol (2), determining the absolute configuration of the asymmetric center is reported.

  报告了由 (S)-(-)-α-cyclogeraniol (2) 合成 caulerpol 1，并确定了不对称中心的绝对构型。