(4-bromo-phenyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester | 19876-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: p-Brom-phenyldiazencarbonsaeure-methylester
• CAS: 19876-86-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₂
• 分子量: 243.06
• InChiKey: BWMNPOLLBVVQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 (4-bromo-phenyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到trimethyl 1-(4-bromophenyl)-4,6a-dihydrocyclopenta[c]pyrazole-2,3a,6(1H,3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Cascade Annulation of MBH Carbonates and Diazenes: Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]pyrazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01975
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromo-phenyl)-3-nitroso-carbazic acid methyl ester 生成 (4-bromo-phenyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longo, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 463,466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Cycloaddition Reaction of Diazenes: Enantioselective Synthesis of Chiral Dihydropyrazoles
  作者：Chang Wang、Yuehua Chen、Jingyu Li、Leijie Zhou、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02800

  日期：2019.9.20

  asymmetric cycloaddition, a nitrogen-nitrogen double bond has never been investigated in chiral phosphine catalysis. In this paper, we present phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of diazenes with Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates to give chiral dihydropyrazoles in high yields with excellent enantioselectivities. Various MBH carbonates and diazenes worked well under the mild reaction conditions

  尽管碳-碳，碳-氮和碳-氧双键或其组合已广泛用于膦催化的不对称环加成反应，但从未在手性膦催化中研究氮-氮双键。在本文中，我们提出了用森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯进行二氢膦的膦催化的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到具有良好对映选择性的手性二氢吡唑。在温和的反应条件下，各种MBH碳酸盐和二氮烯均能很好地发挥作用。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of P‐Stereogenic Phosphanyl Hydrazine Building Blocks
  作者：Chuanyong Wang、Qingliang Yang、Yuan‐Hao Dai、Jianqi Xiong、Yu Zheng、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202313112

  日期：2023.11.13

  We report the first asymmetric synthesis of P-stereogenic phosphanyl hydrazines via nickel-catalyzed asymmetric addition of primary phosphines to azo compounds. We anticipate that the remarkable versatility of these P-stereogenic secondary aminophosphines will facilitate the facile synthesis of both previously known and novel P-stereogenic compounds.

  我们报道了通过镍催化伯膦不对称加成到偶氮化合物上首次不对称合成 P-立体膦酰肼。我们预计这些 P-立体仲氨基膦的显着多功能性将促进先前已知的和新型 P-立体化合物的轻松合成。