4-二氟甲氧基联苯 | 175838-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二氟甲氧基联苯
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(difluoromethoxy)biphenyl；4-phenyl(difluoromethoxy)benzene；1-(difluoromethoxy)-4-phenylbenzene
• CAS: 175838-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• mdl: MFCD07777165
• 分子量: 220.219
• InChiKey: QPQOBTBELMMKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二氟甲氧基联苯 、 sodium chlorodifluoroacetate 、 tris([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)methane 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl formate
  参考文献：
  名称：

  使用二氟卡宾作为安全的 CO 替代物直接甲酰化苯酚

  摘要：

  本文报道了一种制备甲酸芳酯的便捷方法，该方法利用二氟卡宾作为 CO 替代物。该反应被认为是通过苯酚的顺序O-二氟甲基化，然后通过苯酚或水分通过氟半缩醛或原甲酸酯中间体对所得芳基二氟甲基醚中间体进行 α-C-F 键官能化而发生的。证明了生物和材料活性化合物的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d2ob02128e
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-biphenyl-4-yl formate 在 potassium fluoride 、 五氯化磷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-二氟甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于从苯酚和醇的芳族和脂族二氟甲基醚的使用氯/氟交换方法制备三步法

  摘要：

  二氟甲基醚是由苯酚通过它们各自的甲酸酯衍生物分三步制备的。的甲酸盐首先通过用五氯化磷转化为二氯甲基醚。然后，这些醚是诱导经历氯/氟交换，以形成相应的二氟甲基醚。氯/氟交换由或室温，用THF-5HF或Et溶剂化过程中进行3的N- 3HF作为交换介质，其中HF是氟的最终来源，或者通过在环丁砜在125℃，其中KF是氟源的直接位移过程。由一个或另一个这些过程中，几乎所有的酚和电子差富电子，可以在良好的收益率转化为各自的二氟甲基醚。脂族醇也能够被转换为使用的Et它们二氟甲基醚衍生物3的N- 3HF交换介质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.01.018

文献信息

• Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
  作者：Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01118

  日期：2017.5.19

  A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.

  已开发出一种简单有效的酚和硫酚二氟甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的，廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二氟甲基化剂，并且以高收率制备了多种O-和S-二氟甲基化产物，并具有许多官能团的耐受性。
• Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations
  作者：Ji Zheng、Ya Li、Laijun Zhang、Jinbo Hu、Gerrit Joost Meuzelaar、Hans-Jürgen Federsel

  DOI：10.1039/b713156a

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone, a previously unknown compound that can be readily prepared from non-ODS-based precursors, was found to act as a robust difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations.

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• 2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone:  A Non-ODS-Based Difluorocarbene Precursor and Its Use in the Difluoromethylation of Phenol Derivatives
  作者：Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo061799l

  日期：2006.12.1

  substance) preparation of 2-chloro-2,2-difluoroacetophenone (1) was achieved in high yield by using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the starting material. Compound 1 was found to act as a good difluorocarbene reagent, which readily reacts with a variety of structurally diverse phenol derivatives 4 in the presence of potassium hydroxide or potassium carbonate to produce aryl difluoromethyl ethers 5 in good

  以2,2,2-三氟苯乙酮为起始原料，高收率地获得了一种新型的，基于非ODS的（ODS =消耗臭氧层物质）2-氯-2,2-二氟苯乙酮（1）的制备方法。发现化合物1充当良好的二氟卡宾试剂，其在氢氧化钾或碳酸钾的存在下易于与多种结构多样的酚衍生物4反应，以高收率生产芳基二氟甲基醚5。这种新的，易于操作的合成方法为其他基于氟利昂或哈龙的二氟甲基化方法提供了一种环境友好的替代方法。