S-MPP | 1335122-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-MPP
• 英文别名: (S)-N-methyl-2-phenylpyrrolidine hydrochloride
• CAS: 1335122-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: CTZIMLVBXKAXLE-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以140 mg的产率得到S-MPP
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic pharmacophore: The pyridine N of nicotine and carbonyl of acetylcholine hydrogen bond across a subunit interface to a backbone NH

  摘要：

  对于尼古丁受体激动剂的药效团模型已经提出了四十年。这些模型的核心是存在一个阳离子氮和一个氢键受体。现在已经被确认，这个阳离子中心与一个保守的色氨酸进行重要的阳离子-π相互作用，但对于所提出的氢键受体的供体的识别更具挑战性。尼古丁与乙酰胆碱结合蛋白结合的结构预测，药效团的第二个组分的结合伴侣是一个水分子，它还与受体的互补亚基的骨架进行氢键作用。在这里，我们利用非天然氨基酸突变结合激动剂类似物来检验在与尼古丁成瘾相关性最强的α4β2神经元nAChR中，这种氢键是否在功能上具有重要意义。我们发现尼古丁、乙酰胆碱、卡巴胆碱和埃皮巴地定等激动剂存在与氢键的证据。这些数据代表了一个完整的尼古丁药效团，并为设计有选择性靶向这些受体的新治疗药物提供了见解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1007140107