1-(4-methanesulfonyl-phenylsulfanyl)-4-methoxy-benzene | 109943-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-methanesulfonyl-phenylsulfanyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(4-Methansulfonyl-phenylmercapto)-4-methoxy-benzol
• CAS: 109943-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S₂
• 分子量: 294.395
• InChiKey: AIOAXSFNVRIQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-氯苯基甲基砜 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(4-methanesulfonyl-phenylsulfanyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过简单的亲核芳香取代和铜催化与（杂）芳基氯和溴化物的偶联反应组装（杂）芳基硫醚

  摘要：

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc02066e

文献信息

• Copper(I)-catalyzed S-arylation of thiols with activated aryl chlorides on water
  作者：María Teresa Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.062

  日期：2009.2

  Copper chloride-catalyzed S-arylation of arenethiols is effected with activated aryl chlorides in neat water by using ethylenediamine as the pair ligand/base. This convenient, environmentally more friendly procedure for the coupling of aryl chlorides allows the arylation between sterically demanding coupling partners.

  通过使用乙二胺作为配对配体/碱，在纯净水中用活化的芳基氯化物进行氯化铜催化的芳基硫醇的S-芳基化反应。这种方便的，对环境更友好的芳基氯化物偶联方法使空间要求较高的偶联配偶体之间的芳基化成为可能。
• Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1959, vol. 17, p. 33,37,41
  作者：Montanari

  DOI：——

  日期：——