allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-xylo-hexopyranoside | 152157-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 152157-79-4
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₆
• 分子量: 513.59
• InChiKey: SSHZZWSQDAHBRF-CANGBOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-xylo-hexopyranoside 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-α,β-D-xylo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m