2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylpyridine | 3557-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,6-di(biphenyl-4-yl)-4-phenylpyridine；2,6-di-4-biphenylyl-4-phenylpyridine；2,6-bis-biphenyl-4-yl-4-phenyl-pyridine；2,6-Bis--4-phenyl-pyridin；4-Phenyl-2,6-bis(4-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 3557-67-3
• 化学式: C₃₅H₂₅N
• 分子量: 459.59
• InChiKey: UWDFUUJHOXYRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  657.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetylbiphenyl oxime 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙酸酮肟肟和醛的环化反应合成对称吡啶

  摘要：

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc03137d

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines via Iodine-Initiated Reaction of Methyl Aryl Ketones with Amines under Neat Heating
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ji-Chao Zeng、Fang-Jian Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588380

  日期：——

  HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following cyclization-aerobic oxidation. Large-scale synthesis and mechanistic investigation were also performed. A neat heating protocol has been developed for metal-free synthesis of various 2,4,6-trisubstituted pyridines via iodine-initiated (in situ generated HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following

  摘要 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• Merrifield resin-supported quinone as an efficient biomimetic catalyst for metal-free, base-free, chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines
  作者：Qing Yang、Yilin Zhang、Wei Zeng、Zheng-Chao Duan、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02409c

  日期：——

  (EDX). This supported quinone catalyst exhibited excellent catalytic reactivity for chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines, providing an efficient and green method for the synthesis of pyridine derivatives under mild conditions. Mechanistic investigations were conducted to gain insights into the heterogeneous biomimetic catalyst as well as the resulting transformation. The successful

  首次在温和条件下开发了2,4,6-三取代吡啶的无金属，无碱，仿生和化学选择性合成方法。均质仿生催化剂-可回收的Merrifield树脂负载的醌-通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）进行了充分表征。这种负载的醌催化剂对化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶具有优异的催化反应活性，为在温和条件下合成吡啶衍生物提供了一种高效而绿色的方法。进行了机理研究，以深入了解异质仿生催化剂以及由此产生的转化。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。