2',5'-bis(hexyloxy)-4,4''-bis[4-(borono)phenyl]-1,1':4',1''-terphenyl | 399566-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-bis(hexyloxy)-4,4''-bis[4-(borono)phenyl]-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: [4-[4-(4-Boronophenyl)-2,5-dihexoxyphenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 399566-88-2
• 化学式: C₃₀H₄₀B₂O₆
• 分子量: 518.266
• InChiKey: XJWMQMLRNDETEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二(己氧基)苯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',5'-bis(hexyloxy)-4,4''-bis[4-(borono)phenyl]-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称1,4加成的可重复使用配体的聚合物手性双环[3.3.0]二烯的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201079

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• Synthesis of optically active polymers with chiral units attached to rigid backbones and their application for asymmetric catalysis
  作者：Qiao-Sheng Hu、Chaode Sun、Colleen E Monaghan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01689-6

  日期：2001.10

  Optically active ephedrine-bearing poly(phenylene)s have been synthesized by using the Suzuki coupling polymerization. Their application as polymeric chiral catalysts for asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes has been studied and good enantioselectivity was observed. The strategy to synthesize these optically active polymers is potentially useful in the design and synthesis of other polymeric

  通过使用Suzuki偶联聚合已经合成了具有光学活性的带有麻黄碱的聚苯撑。已经研究了它们作为不对称地将二乙基锌加成到醛中的聚合物手性催化剂的应用，并观察到良好的对映选择性。合成这些光学活性聚合物的策略在用于不对称催化的其他聚合物手性催化剂的设计和合成中可能是有用的。