3,5-di-tert-butyl-2-(2'-isoquinolinyl)phenol | 214856-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-(2'-isoquinolinyl)phenol
• 英文别名: 3,5-Ditert-butyl-2-isoquinolin-1-ylphenol
• CAS: 214856-15-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: FMHHRMBWXOGKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-(2'-isoquinolinyl)phenol 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2'-diphenylphosphino-4',6'-di-tert-butyl-1'-phenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chelating Retardation Effect in Nickel Assisted Phosphination: Syntheses of Atropisomeric P,N Ligands

  摘要：

  Ni(PPh3)(2)Cl-2 was found to be an effective reagent in nickel assisted phosphination of biaryl O,N triflates with chlorodiphenylphosphine to yield atropisomeric P,N ligands. The chelating effect of the substrates in the reaction played an important role. Only the monodentate PPh3 rather than bidentate dppe (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) nickel complex was found to be an effective reagent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00816-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Di-tert-butyl-6-methoxy-phenyl)-isoquinoline 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到3,5-di-tert-butyl-2-(2'-isoquinolinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碱和阳离子对大体积芳基硼酸与卤代吡啶的铃木交叉偶联的影响：吡啶基苯酚的合成。

  摘要：

  已显示，强碱和大尺寸阳离子可加快DME中用于合成吡啶基酚的空间体积较大的硼酸与卤吡啶的Suzuki偶联的速率和产率。

  DOI：

  10.1021/jo980646y