acetoxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(dimethylphenylsilyloxy)methane | 227624-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: acetoxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(dimethylphenylsilyloxy)methane
• 英文别名: [1,3-Benzodioxol-5-yl-[dimethyl(phenyl)silyl]oxymethyl] acetate
• CAS: 227624-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅Si
• 分子量: 344.439
• InChiKey: LISIRLAHRLZSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(dimethylphenylsilyloxy)methane 在 silica gel 作用下， 以100%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化α-羟基硅烷

  摘要：

  已经评估了α-甲硅烷基取代对四乙酸铅对醇氧化的影响。在将醇转化为环醚的典型条件下，α-羟基硅烷可以有效地转化为混合的乙酰硅烷基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00646-2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 acetoxy(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(dimethylphenylsilyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  在激进的溪流重排上。在自由基形成条件下，α-硅烷醇，α-硅烷醇亚硝酸酯和β-卤代烷基硅烷的反应性

  摘要：

  两种烷氧基自由基的生成方法，即四乙酸铅处理酒精和亚硝酸盐的光解，被应用于α-甲硅烷基醇21和相应的亚硝酸盐25，以形成α-甲硅烷基烷氧基自由基23并研究其可能的布鲁克重排成α -甲硅烷氧基碳自由基24. LTA处理21使它们在非常温和的条件下快速有效地转化为混合的乙酰甲硅烷基乙缩醛33。α-烷基单取代的α-甲硅烷基亚硝酸盐25被光解为相应的醛通过α-甲硅烷基烷氧基自由基中间体23进行。然而，对于亚硝酸苄基类似物的情况，提出了一致的方法。根据这些结果，据推测，共振稳定化对α-甲硅烷基烷氧基的演化有重大影响：如果这种稳定化是可能的，则它们会通过α-甲硅烷基断裂而迅速发展；否则，他们倾向于进行激进的布鲁克重排。还发现在标准锡自由基条件下由β-溴酰基硅烷产生的α-甲硅烷基环丙基氧基自由基的布鲁克重排太慢而无法与β片段化竞争。

  DOI：

  10.1021/jo9912855