1,4-bis(trimethylsilyloxy)-2-bromobenzene | 67289-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyloxy)-2-bromobenzene
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyloxy)phenyl bromide；Silane, [(2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy)]bis[trimethyl-；(2-bromo-4-trimethylsilyloxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 67289-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂Si₂
• 分子量: 333.373
• InChiKey: OTTZEUIKKHCRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyloxy)-2-bromobenzene 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 BzEt3N*Cl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2-trimethylsilyl-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-bis(trimethylsilyloxy)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3 + 2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles

  摘要：

  高度区域选择性的3+2环加成反应，3-和4-TfO-苯基炔与1,3-二极体发生环加成反应，随后进行交叉偶联反应，得到多取代苯并杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01627k

文献信息

• Preparation of Regioselectively Protected Hydroquinones by Phosphorylation ofp-Benzoquinones with Trialkyl Phosphites
  作者：Rudolf O. Duthaler、Paulette A. Lyle、Christoph Heuberger

  DOI：10.1002/hlca.19840670529

  日期：1984.8.8

  methoxy group. The regioselectivity, which is high in nonpolar media (benzene), is lower in polar solvents (CH2Cl2) and (CH3CN). The synthetic potential of this transformation, exemplified by the preparation of compounds 29 (Scheme 3) and 32 (Scheme 4), is considerably extended by applying milder methods for the phosphate hydrolysis and by using the reagent couple P(OCH3)3/trimethylsilyl chloride, which

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。
• DUTHALER, R. O.;LYLE, P. A.;HEUBERGER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1406-1426
  作者：DUTHALER, R. O.、LYLE, P. A.、HEUBERGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER L. L.; STEWART R. F., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 15, 3078-3079
  作者：MILLER L. L.、 STEWART R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3 + 2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Hideki Kaneko、Shigeaki Masuda、Erika Ishitsubo、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4ob01627k

  日期：——

  Highly regioselective (3 + 2) cycloadditions of 3- and 4-TfO-benzynes with 1,3-dipoles followed by cross-coupling reactions provided multisubstituted benzo-fused heterocycles.

  高度区域选择性的3+2环加成反应，3-和4-TfO-苯基炔与1,3-二极体发生环加成反应，随后进行交叉偶联反应，得到多取代苯并杂环化合物。