1-methyl-3-[phenyl(p-tolyl)methyl]-1H-indole | 1498289-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[phenyl(p-tolyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]indole；1-methyl-3-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]indole
• CAS: 1498289-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: AAPXWLMROKIUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 4-甲基二苯甲醇 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-methyl-3-[phenyl(p-tolyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金（III）-水中苯甲酸与吲哚-3-羧酸的C3-苄基催化脱​​羧

  摘要：

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02947

文献信息

• Multifold C–C Coupling and Unorthodox Cyclization Catalysis for Selective Synthesis of Indolotriarylmethanes, Indolocarbazoles, and Their Analogues: A Control Experiment Study
  作者：Tuluma Das、Sudipto Debnath、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02689

  日期：2017.1.6

  The selective construction of medicinally and synthetically important indole-based unsymmetrical triarylmethanes using indoles and aldehydes is challenging because the significant nucleophilicity of indole leads to C–C coupling with an azafulvene intermediate to build up the alternative bis(indolyl)methane products, which may be useful synthons. A new, straightforward, ligand-free CuII catalytic strategy

  使用吲哚和醛选择性构建具有医学和合成意义的重要的基于吲哚的不对称三芳基甲烷是具有挑战性的，因为吲哚的显着亲核性会导致氮杂富烯中间体与C-C偶联，从而形成替代的双（吲哚基）甲烷产物。有用的合成子。新型，直接，无配体的Cu II通过将包括醛，吲哚和芳基硼酸的三个反应伙伴进行组装的双重C–C偶联，建立了不对称的吲哚三芳基甲烷和新的双吲哚基苯甲酰基类似物易于合成的催化策略。更重要的是，在有机碱和空中分子氧作为化学计量氧化剂的情况下，使用对称的双吲哚基苯甲酰基甲烷，利用CC裂解进行CC裂解的多重CC偶联环化反应，开发了这种方法。与简单的环缩合物吲哚并咔唑的形成相反，它经历了空前的选择性假四组分串联氧化环化反应，并由1,3-二羰基化合物裂解生成有价值的稠合5,7-二氢吲哚[2,3- b]。通过活性亚甲基残基的两个吲哚C（sp 2）–H和一个C（sp 3）–H键的官能化来合成]咔唑。为了更好地理解新反应
• Au(III)/TPPMS-Catalyzed Benzylation of Indoles with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hideharu Suzuki、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo402151g

  日期：2013.12.6

  A novel and efficient method for the Au(III)/TPPMS-catalyzed direct substitution reaction of benzhydryl and benzylic alcohols with indoles in water is developed. Au(III)/TPPMS is an effective catalyst for the benzylation of the strong pi nucleophile 1-methylindole, while common Bronsted or Lewis acids are ineffective.
• Gold(III)-Catalyzed Decarboxylative C3-Benzylation of Indole-3-carboxylic Acids with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Fumiya Kotaki、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02947

  日期：2019.2.15

  the indole ring in the transition state. Furthermore, comparison of initial rates in H2O and in D2O reveals an observed kinetic solvent isotope effect (KSIE = 2.7). This simple protocol, which affords the desired products with CO2 and water as the coproducts, can be achieved under mild conditions without the need for base or other additives in water.

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。