(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate | 1266551-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1266551-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 397.546
• InChiKey: HHZACPREJIMTRD-APHAIJBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoethylphosphonate 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate 、 (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylallyl 4-nitrobenzoate 、 (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylallyl 4-nitrobenzoate 、 (S,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylallyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080