(±)-2-acetoxybut-3-enyl tosylate | 138249-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-acetoxybut-3-enyl tosylate
• 英文别名: 1-tosyloxy-2-acetoxy-3-butene；1-(4-Methylphenyl)sulfonyloxybut-3-en-2-yl acetate
• CAS: 138249-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: QWJRBEUVYRYIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-acetoxybut-3-enyl tosylate 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas Amano PS lipase 作用下， 反应 2.75h， 以41%的产率得到(R)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure alkene 1,2-diols and glycosides thereof

  摘要：

  The kinetic resolution of racemic 2-O-acylated 3-butene-1,2-diol and 1-O-acylated 3-butene-1,2-diol derivatives by enzymatic saponification and enzymatic esterification, respectively, is investigated with several lipases and esterases. The resulting partially blocked enantiomers are glycosylated with glycosyl halides and trichloroacetimidates, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00051-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (±)-2-acetoxybut-3-enyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087

文献信息

• Additive assisted enzymatic esterification of 1,2-diol monosulfonates
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0561321A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  A process has been developed for the enzymatic esterification of 1,2-diol monosulfonates comprising contacting an ester; a 1,2-diol monosulfonate; an enzyme derived from a microorganism or animal organ which has stereoselective activity to asymmetrically esterify said 1,2-diol monosulfonate; in the presence of a nonhydroxylic organic solvent and an amine additive of the general formula R³₂R⁴N, wherein    R³ may be the same or different and is selected from hydrogen or a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl; and    R⁴ is a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl; or an unsubstituted or substituted C₃-C₂₀ aryl or heteroaryl group (with said substituent selected from C₁-C₄ alkyl, halogen, or C₁-C₄ alkoxy, and said hetero atom selected from nitrogen, sulfur, or oxygen);    to produce a mixture of enantiomerically enriched unreacted 1,2-diol monosulfonate and the corresponding antipodal enantiomerically enriched ester. The resulting enantiomerically enriched products are useful chemical intermediates that may be employed in the synthesis of pharmaceutical and agricultural chemicals.

  已开发出一种 1,2-二醇单磺酸盐的酶法酯化工艺，该工艺包括：在非羟基有机溶剂和通式为 R³₂R⁴N的胺添加剂存在下，使酯类；1,2-二醇单磺酸盐；来自微生物或动物器官的酶，该酶具有立体选择性活性，可不对称地酯化所述 1,2-二醇单磺酸盐，其中 R³ 可以相同或不同，选自氢或直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基；以及 R⁴ 是直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基；或未取代或取代的 C₃-C₂₀ 芳基或杂芳基（所述取代基选自 C₁-C₄ 烷基、卤素或 C₁-C₄ 烷氧基，所述杂原子选自氮、硫或氧）； 生成对映体富集的未反应的 1,2-二醇单磺酸盐和相应的对映体富集酯的混合物。生成的对映体富集产品是有用的化学中间体，可用于合成医药和农用化学品。
• ALCOHOL-ESTER SEPARATION BY RECRYSTALLIZATION
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0474854A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• PROTECTED HYDROXY METHOD FOR ALCOHOL-ESTER SEPARATION
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0474853A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• ALCOHOL-ESTER SEPARATION BY REACTION WITH ACETATE
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0474861A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US5126267A
  申请人：——

  公开号：US5126267A

  公开（公告）日：1992-06-30