12-(7'-mercapto-4'-methylcoumarin)dodecanol | 1038533-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 12-(7'-mercapto-4'-methylcoumarin)dodecanol
• 英文别名: 7-[(12-hydroxydodecyl)thio]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1038533-92-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃S
• 分子量: 376.56
• InChiKey: NKRXIJFQRWHBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(7'-mercapto-4'-methylcoumarin)dodecanol 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以88.2%的产率得到12-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)thio]dodecyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘油酸支架上磷脂的合成：磷脂酶 A2 特异性底物的设计和制备

  摘要：

  合成了一系列新的磷脂类似物，用作分泌型磷脂酶 A 2酶的活性探针。该合成基于 (1) 甘油酸的长链酯和酰胺的制备，然后 (2) 分子的二醇官能团的区域选择性衍生化以实现伯羟基的磷酸化，并引入初始的sn -目标化合物的2-酯基团。该序列已被证明允许掺入荧光、顺磁性和氧化还原活性报告基团，从而产生适用于检测和测量酶活性的磷脂类似物，以开发高度特异性、实时的磷脂酶 A 2光谱分析酶，以及跟踪水解产物的代谢归宿。该合成方法具有很大的灵活性，为其他磷脂代谢酶的活性探针的设计和合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.054

文献信息

• Synthesis of phosphatidylcholine analogues derived from glyceric acid: a new class of biologically active phospholipid compounds
  作者：Renato Rosseto、Celize M. Tcacenco、Radha Ranganathan、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.084

  日期：2008.5

  Synthesis of a new class of phosphatidylcholine analogues derived from glyceric acid is reported for spectroscopic studies of phospholipases and conformation of phospholipid side-chains in biological membranes, using fluorescence resonance energy transfer (FRET) techniques.

  据报道，使用荧光共振能量转移 (FRET) 技术合成了一类新的源自甘油的磷脂酰胆碱类似物，用于磷脂酶和生物膜中磷脂侧链构象的光谱研究。