(4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl azide | 1613145-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1613145-25-7
• 化学式: C₈H₅F₃N₄O
• 分子量: 230.149
• InChiKey: BTAFVBJPYIGCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 4-三氟甲基苯甲酰基乙酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）通过保留氧代基团的两个CC键断裂催化酮的改性

  摘要：

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol5014476

文献信息

• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides via Palladium-Catalysed Azidocarbonylation of Haloarenes Using N-Formylsaccharin as a CO Surrogate
  作者：Lal Yadav、Vinod Yadav、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0036-1588316

  日期：——

  A highly efficient one-pot synthesis of carbamoyl azides from haloarenes and sodium azide has been developed. The protocol involves palladium-catalysed azidocarbonylation of haloarenes utilizing N -formylsaccharin as a CO source to form acyl azides, which undergo in situ Curtius rearrangement to afford the desired carbamoyl azides. N -Formylsaccharin is an easy-to-handle solid alternative to CO gas

  已经开发出一种由卤代芳烃和叠氮化钠高效一锅法合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。该协议涉及钯催化的卤代芳烃的叠氮羰基化，利用 N-甲酰基糖精作为 CO 源形成酰基叠氮化物，其进行原位 Curtius 重排以提供所需的氨基甲酰基叠氮化物。N-甲酰基糖精是一种易于处理的固体替代 CO 气体。