(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate | 676566-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate
• CAS: 676566-77-1
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₇S
• 分子量: 595.757
• InChiKey: BOGCXEPLCLMHGH-RXVVJJTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  672.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate 在 萘 、 sodium 、 sodium hydride 、 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-Azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylic acid,4-(methoxymethoxy)-3-oxo-2-(phenylmethyl)-,(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester,(1R,4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyridin-2-one 在 phosphorus pentoxide 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320