2'-isopropoxyacetophenone tosylhydrazone | 70201-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-isopropoxyacetophenone tosylhydrazone
• CAS: 70201-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: XXVPLQQOFXSVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropoxyacetophenone tosylhydrazone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2,3,3-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-isopropoxyacetophenone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion. Stereoselective Synthesis of Cis-Disubstituted Oxygen and Nitrogen Heterocycles
  作者：Wai-Hung Cheung、Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Guo-Chuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol034806q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A ruthenium porphyrin-catalyzed stereoselective intramolecular carbenoid C[bond]H insertion is described. Using [Ru(II)(TTP)(CO)] as catalyst, aryl tosylhydrazones are converted to 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydroindoles, and beta-lactams in good yields and remarkable cis selectivity (up to 99%). Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans is also achieved with [Ru(II)(D(4)-Por*)(CO)]

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。