1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranose | 110345-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 110345-99-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: AIZTUQWGWFWUBD-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以87.5%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-2,4-二-O-苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-d-吡喃葡萄糖的开环聚合和α-（1→3）-支链葡聚糖的合成

  摘要：

  摘要用路易斯酸催化剂对1,6-脱水-2,4-二-O-苄基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-d吡喃葡萄糖进行开环聚合，并用四丁基氟化铵对该聚合物进行甲硅烷基化反应。得到的化合物得到在C-3具有游离羟基的2，4-二-O-苄基-（1→6）-α-d-glycopyranan。3-O-乙酰基-1,6-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（2）与1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基的共聚-β-d-吡喃葡萄糖（3），随后使用含有甲醇钠的N，N-二甲基甲酰胺-甲醇使共聚物脱乙酰基化，也得到部分苄基化的（1→6）-α-d-吡喃葡萄糖。这些聚合物可以被糖基化以得到支链聚合物。甘露糖，葡萄糖和半乳糖衍生物用作糖基化剂。甘露糖使用原酸酯法进行糖基化，葡萄糖和半乳糖使用Eby and Schuerch法。进行甘露糖基化多糖的脱保护，得到具有3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）分支的（1→6）-α-d-吡喃

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85066-2