2,5-哌嗪二酮,3-羟基-3,6-二甲基-(9CI) | 169305-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-哌嗪二酮,3-羟基-3,6-二甲基-(9CI)
• 英文名称: (5S)-3-Ethynyl-5-hydroxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 169305-52-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ZZAFFEKEKLFNKJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-哌嗪二酮,3-羟基-3,6-二甲基-(9CI) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(1S,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Acylation of A-Ring Precursors of Vitamin D Using Enzymes in Organic Solvents

  摘要：

  Whereas Chromobacterium viscosum lipase (CVL) catalyzes selectively the acylation of the C-5 hydroxyl of the three stereoisomeric vitamin D A-ring precursors 2a, 3a and 3b, only the C-3 hydroxyl of the fourth stereoisomer 2b is acylated under the same conditions in organic solvent. In a convenient application, the racemic vitamin D A-ring precursor 4, possessing only the C-5 hydroxyl, was resolved using suitable conditions identified from the studies of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/jo00124a014
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-1-ethynyl-3,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-1-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,5-哌嗪二酮,3-羟基-3,6-二甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Selective Acylation of A-Ring Precursors of Vitamin D Using Enzymes in Organic Solvents

  摘要：

  Whereas Chromobacterium viscosum lipase (CVL) catalyzes selectively the acylation of the C-5 hydroxyl of the three stereoisomeric vitamin D A-ring precursors 2a, 3a and 3b, only the C-3 hydroxyl of the fourth stereoisomer 2b is acylated under the same conditions in organic solvent. In a convenient application, the racemic vitamin D A-ring precursor 4, possessing only the C-5 hydroxyl, was resolved using suitable conditions identified from the studies of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/jo00124a014