2,6-dichloro-7-methyl-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphorine 2-oxide | 863914-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,6-dichloro-7-methyl-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphorine 2-oxide
• 英文别名: 2,6-dichloro-7-methyl-4-phenyl-2H-1,2λ⁵-benzoxaphosphinine 2-oxide；2,6-dichloro-7-methyl-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide；2,6-Dichloro-7-methyl-4-phenyl-2h-1,2lambda 5-benzoxaphosphinine 2-oxide；2,6-dichloro-7-methyl-4-phenyl-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 863914-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂O₂P
• 分子量: 325.131
• InChiKey: WDNFTWSSJFKLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-7-methyl-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphorine 2-oxide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以2.45 g的产率得到6-chloro-2-hydroxy-7-methyl-4-phenyl-6-benzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphorine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （苯二氧基）三卤代膦酸酯与芳基乙炔的反应：VI。2,2,2-三卤-5-甲基苯并[ d ] [1,3,2]二恶唑磷与芳基乙炔反应的区域化学

  摘要：

  NMR，IR光谱和X射线衍射表明2,2,2-三氯和2,2,2-三溴-5-甲基苯并[ d ] [1,3,2]二恶唑与 对位反应 -取代的芳基乙炔继续进行区域选择性形成4-芳基-2-卤代-7-甲基-2-氧代苯并[ e ] [1,2]氧杂膦。对于三氯磷鎓，发生了对内环氧原子 对 位的亚苯基片段的选择性氯化 。与三溴磷化物一起形成6-溴和未取代的苯并[ e ] [1,2]氧杂膦作为主要产物。通过X射线衍射研究了一些所获得的氧杂膦的分子和超分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0108-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-7-methyl-4-phenylbenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphorine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （苯二氧基）三卤代膦酸酯与芳基乙炔的反应：VI。2,2,2-三卤-5-甲基苯并[ d ] [1,3,2]二恶唑磷与芳基乙炔反应的区域化学

  摘要：

  NMR，IR光谱和X射线衍射表明2,2,2-三氯和2,2,2-三溴-5-甲基苯并[ d ] [1,3,2]二恶唑与 对位反应 -取代的芳基乙炔继续进行区域选择性形成4-芳基-2-卤代-7-甲基-2-氧代苯并[ e ] [1,2]氧杂膦。对于三氯磷鎓，发生了对内环氧原子 对 位的亚苯基片段的选择性氯化 。与三溴磷化物一起形成6-溴和未取代的苯并[ e ] [1,2]氧杂膦作为主要产物。通过X射线衍射研究了一些所获得的氧杂膦的分子和超分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0108-2

文献信息

• Reaction of arylenedioxytrihalophosphoranes with acetylenes 11. Electronic effect of the substituent in arylacetylene on the reaction rate
  作者：A. V. Nemtarev、V. F. Mironov、A. S. Aniskin、D. S. Baranov、E. V. Mironova、D. B. Krivolapov、R. Z. Musin、S. F. Vasilevskii、N. O. Druzhkov、V. K. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11172-013-0008-2

  日期：2013.1

  The reactions of 2,2,2-trichlorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole and its benzo-substituted derivatives with arylacetylenes containing strong +M-donors and -M-acceptors afford benzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxides (phosphacoumarins) in high yields. Studies by the competitive reaction method showed that the reaction rate is sensitive to the electronic nature of the substituent in arylacetylene. Thus, the introduction

  2,2,2-三氯苯并-1,3,2-二氧杂磷及其苯并取代衍生物与含有强+M-供体和-M-受体的芳基乙炔反应生成苯并[e]-1,2-氧杂膦2-高产率的氧化物（磷香豆素）。竞争反应法研究表明，反应速率对芳基乙炔中取代基的电子性质敏感。因此，将+M-供体引入芳基乙炔的苯环导致反应速率增加，而-M-受体的引入导致反应速率显着降低。通过 X 射线衍射研究了选定的 2-羟基磷杂香豆素和取代的乙烯基膦酸酯的分子和超分子结构，它们是由 P-杂环的裂解产生的。
• Polymethoxyphenyl-substituted [2-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylvinyl]phosphine oxides: Synthesis and complexation with Eu(TTA)3
  作者：R. R. Zairov、D. A. Tatarinov、N. A. Shamsutdinova、A. R. Mustafina、I. Kh. Rizvanov、V. V. Syakaev、V. F. Mironov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070428014040186

  日期：2014.4

  New di- and trimethoxyphenyl-substituted phosphorus-containing ligands, (Z)-[2-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylvinyl]bis(3,4-di- and 3,4,5-trimethoxyphenyl)phosphine oxides, have been synthesized, and their adducts with europium(III) 2-thenoyltrifluoroacetonate have been obtained. High luminescence intensity of the synthesized complexes suggests prospects in using them for the design of various materials possessing unique photophysical properties.