benzyl benzhydrylcarbamate | 5180-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzhydrylcarbamate
• 英文别名: Phenylmethyl N-(diphenylmethyl)carbamate；benzyl N-benzhydrylcarbamate
• CAS: 5180-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00972831
• 分子量: 317.387
• InChiKey: VURDNWGCQVDFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C
• 沸点：
  499.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzhydrylcarbamate 在 7% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化N-亲核试剂无溶剂胺化仲苄醇

  摘要：

  摘要 描述了一种用酰胺或 4-硝基苯胺直接胺化仲苄醇的通用、简单且环保的方法。该方法已应用于多种底物，反应在室温、无溶剂条件下顺利进行。CbzNH2 被证明在由相应的醇直接制备苄胺中非常有用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.488798
• 作为产物：
  描述：

  benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到benzyl benzhydrylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed arylation of α-amido sulfones with arylboronic acids in a water–toluene biphasic system

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of N-protected diaryl-methyl-amines was developed through a rhodium-catalyzed arylation of alpha-amido sulfones with arylboronic acids in a water-toluene biphasic system. The use of a base combined with a surfactant played a key role in this biphasic reaction. A diverse range of alpha-branched amine derivatives bearing different functional groups were obtained within 10 min under the present conditions. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.09.056

文献信息

• Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water
  作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062813j

  日期：2007.1.1

  A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

  已经开发出使用十二烷基苯磺酸（DBSA）作为水中的表面活性剂型布朗斯台德酸催化剂，用多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂对苯甲醇进行脱水亲核取代的方案。该反应系统可以应用于水中1-羟基糖的立体选择性C-糖基化。[反应：请参见文字]。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。