5-cyano-6-ethoxypyridine-2-carboxylic acid | 123852-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-6-ethoxypyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyano-6-ethoxy-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 123852-72-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: FBKRIVQNAKSKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-ethoxypyridine-2-carboxylic acid 、 2,5-二甲氧基苄胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-cyano-N-(2,5-dimethoxybenzyl)-6-ethoxypyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效，高选择性和口服生物利用度的吡啶甲酰胺c-Jun NH2-末端激酶抑制剂。

  摘要：

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060465l
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 5-cyano-6-ethoxypyridin-2-yl ester 在 lithium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 5-cyano-6-ethoxypyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效，高选择性和口服生物利用度的吡啶甲酰胺c-Jun NH2-末端激酶抑制剂。

  摘要：

  C-Jun NH2末端激酶（JNK）是重要的细胞信号转导酶。JNK1在肥胖与胰岛素抵抗之间起着重要作用。JNK2和JNK3可能分别与炎症和神经系统疾病有关。小分子JNK抑制剂可能是研究抑制这些酶的治疗益处的有价值的工具，并可能成为靶向JNK的潜在药物的先导。在本报告中，我们公开了一系列具有良好药代动力学特性的强效和高选择性JNK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060465l

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• N-substituierte Aziridin-2-Carbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Substanzen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0186049A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  N-substituierte Aziridin-2-carbonsaeure-Derivate der Formel in der X eine Nitrii-, eine Carboxyl-, eine Alkoxycarbonyl- oder eine Carbamoylgruppe, R, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe. R2 der Hydroxymethyl-, der Carboxyl-, der Alkoxycarbonyl-, der Formyl- oder der Carbamoylrest sein soll, deren Salze und N-Oxide, Verfahren zur Herstellung und Verwendung derselben als Arzneimittel zur Bekaempfung von mit einer Schwaechung des Immunsystems verbundenen Krankheiten.

  式中 X 为腈基、羧基、烷氧羰基或氨基甲酰基，R 为羟基或烷氧基，R2 为羟甲基、羧基、烷氧羰基、甲酰基或氨基甲酰基的 N-取代的氮丙啶-2-羧酸衍生物、它们的盐和 N-氧化物、它们的制备方法以及它们作为药物用于防治与免疫系统衰弱有关的疾病的用途。
• US4826858A
  申请人：——

  公开号：US4826858A

  公开（公告）日：1989-05-02
• US7888374B2
  申请人：——

  公开号：US7888374B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES C-JUN N-TERMINAL KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006083673A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.
  [FR] L'invention porte sur des composés qui sont des inhibiteurs de la c-jun N-terminal kinase 1, 2 ou 3 (JNK1, JNK2, ou JNK3), sur des compositions contenant lesdits composés et sur l'utilisation des composés dans la prévention ou le traitement des troubles régulés par l'activation de JNK1, JNK2 et JNK3.