(6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 51768-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: (-)-trans-Δ⁸-THCP；JWH 091；3-Heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；(6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 51768-60-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: RGXKCMQANRHRCO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-庚基-delta(1)-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  CANNABIS EXTRACTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一组由公式（I）到（IV）定义的大麻素化合物，其中R1为—H或—COOH，并且这些化合物由本申请人首次分离并完全确定了结构和绝对立体化学。本公开还涉及本化合物的分离、表征、立体选择性合成、生物活性、制药组合物以及作为大麻素CB1受体调节剂的治疗应用的方法。

  公开号：

  US20220064090A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-heptanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 171.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• C1‘-Cycloalkyl Side Chain Pharmacophore in Tetrahydrocannabinols
  作者：Demetris P. Papahatjis、Victoria R. Nahmias、Spyros P. Nikas、Thanos Andreou、Shakiru O. Alapafuja、Andrew Tsotinis、Jianxin Guo、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm070121a

  日期：2007.8.1

  In earlier work we have provided evidence for the presence of a subsite within the CB1 and CB2 cannabinoid receptor binding domains of classical cannabinoids. This putative subsite corresponds to substituents on the C1'-position of the C3-alkyl side chain, a key pharmacophoric feature in this class of compounds. We have now refined this work through the synthesis of additional C1'-cycloalkyl compounds using newly developed approaches. Our findings indicate that the C1'-cyclopropyl and C1'-cyclopentyl groups are optimal pharmacophores for both receptors while the C1'-cyclobutyl group interacts optimally with CB1 but not with CB2. The C1'-cyclohexyl analogs have reduced affinities for both CB1 and CB2. However, these affinities are significantly improved with the introduction of a C2'-C3' cis double bond that modifies the available conformational space within the side chain and allows for a better accommodation of a six-membered ring within the side chain subsite. Our SAR results are highlighted by molecular modeling of key analogs.
• CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  申请人：KARE CHEMICAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20220220089A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.