Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(5-methyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 131673-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(5-methyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(5-methyltriazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 131673-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 387.289
• InChiKey: KTWFZFJMILLCSM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 Phosphoric acid mono-[(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(5-methyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-human immunodeficiency virus(HIV-1) activity of 3'-deoxy-3'- (triazol-1-ly)thymidines and 2',3'-dideoxy-3'-(triazol-1-yl)uridines, and inhibition of reverse transcriptase by their 5'-triphosphates.

  摘要：

  用α-酮磷酸盐环化 AZT 和 CS-87 的 5'-三苯甲基衍生物（1a，b），合成了 3'-脱氧-3'-(1，2，3-三唑-1-基)胸苷（5a，6a，8a，11a 和 12a）和 2'，3'-二脱氧-3'-(1，2，3-三唑-1-基)尿苷（5a，6b，8b，11b 和 12b），作为 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷（AZT）和 3'-叠氮-2'-脱氧尿苷（CS-87）的环状类似物、和 CS-87 的 5'-三苯甲基衍生物（1a、b）通过α-酮磷酰化物和乙炔化合物环化，然后对 5'-三苯甲基基团进行脱保护，合成了 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷（AZT）和 3'-叠氮-2'，3'-二脱氧尿苷（CS-87）的环状类似物。据推测，三唑的氮原子可以模拟和扭曲叠氮基团。然而，这些化合物对人体免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）都没有明显的活性。由 5a 和 6a b 制备的 5'- 三磷酸酯（17a 和 18a, b）对 HIV-1 和 Rausher 小鼠白血病病毒（RLV）逆转录酶没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2597